Эстония впервые приняла участие в Олимпийских играх в 1920 году в Антверпене. В 1940 году Эстония была присоединена к Советскому Союзу, и эстонские спортсмены в период с 1952 по 1988 года выступали на Олимпийских играх за команду СССР. В 1980 году соревнования по парусному спорту прошли в Таллине. После распада Советского Союза и провозглашении в 1991 году Эстонией независимости, на Олимпийских играх вновь начала выступать самостоятельная эстонская команда.
За время выступления на Олимпийских играх в качестве самостоятельной команды эстонские спортсмены завоевали 41 олимпийскую медаль: 13 золотых, 11 серебряных и 17 бронзовых. Практически все медали были завоёваны на летних Олимпийских играх. Больше всего медалей эстонцы завоевали в соревнованиях по борьбе и тяжёлой атлетике.